Greatest Hits: My Prerogative é uma compilação de video-clipes da cantora Britney Spears lançada no formato de DVD em 9 de Novembro de 2004, acompanhando a coletânea de mesmo nome lançada na mesma época. O DVD contém todos os video-clipes gravados por Spears entre 1998 e 2004, incluindo um trecho do video-clipe não-lançado anteriormente de "Outrageous". Também contém versões alternativas de outros video-clipes com materiais nunca antes vistos.

O DVD recebeu críticas positivas, que falaram bem da qualidade do áudio e da imagem, e também de como Spears é uma ótima performer em seus video-clipes.