Harry Shelby foi mantido em calças curtas durante anos por seus pais superprotetores, mas finalmente chega o dia em que Harry recebe seu primeiro par de calças compridas. Quase imediatamente, esperam que ele se case com Priscila, sua namorada de infância... mas, em vez disso, em seu primeiro momento como homem, Harry se apaixona por uma bandida da cidade grande.