Pena nasceu em Columbia, Missouri . Ele foi criado em Weston, Flórida . Ele participou Sagemont Escola Superior . Seu primeiro papel importante foi um tiro de hóspedes com 15 anos de ER , seguido mais tarde naquele mesmo ano foi ator convidado em "Judging Amy" , Summerland , e de Ned School Survival Guide . Ele apareceu em produções locais de Grease e O Homem de La Mancha . Ele também tinha um papel no American Heritage School , onde participou antes de partir para Los Angeles para prosseguir uma carreira de ator, a produção de Titanic . Durante sua corrida em Titanic, ele se apaixonou por cantar e dançar. Enquanto ainda estava no colegial, Pena apareceu em comerciais de televisão para o Soaker Super marca recreativas pistola de água , e sua imagem apareceu no mesmo brinquedo da embalagem.
Pena foi estudar teatro musical no Conservatório de Boston , quando o gerente pediu-lhe a audição para Big Time Rush. Embora ele estava relutante em fazer isso, ele apresentou uma fita de audição e ganhou o papel de um mês depois. Pena mudou de Hollywood em agosto de 2009.