Quando Charles Bradstreet acompanhou seu irmão a uma peça de teatro, um roteiro foi colocado nas mãos de Charles, ele foi convidado a ler o papel e recebeu a liderança (uma produção de Los Angeles intitulada "Come to My House" ) Mais tarde, enquanto gerenciava um bar chamado Billingsley's (frequentado por Frank Sinatra, Bing Crosby et al.), Ele recebeu um contrato de cinema na Columbia - depois foi rejeitado pelo estúdio Harry Cohn, que sabia que Bradstreet já jogara seu sobrinho (de Cohn) fora do Billingsley's! Bradstreet mais tarde conseguiu um contrato com a MGM, desempenhando uma série de pequenos papéis lá, e depois trabalhou como freelancer. Ele desempenhou seu papel mais conhecido em Bud Abbott, Lou Costello Meet Frankenstein (1948), aceitando-o (mesmo que ele considerasse um retrocesso na carreira) porque era amigo de seu diretor, Charles T. Barton. . Segundo Bradstreet, ele teve a chance de interpretar Tarzan e o protagonista de "Gunsmoke" da TV, mas recusou as duas ofertas. Quando "o glamour saiu" de atuar por ele, ele entrou no mercado imobiliário.