Bamboo Bob é um pequeno DJ que transmite do seu quarto. Quando sua estação de rádio Trop Rock é indicada para um prêmio, seu primo selvagem Steve traça um plano de levar a dupla a Key West para participar da cerimônia, antes da iminente entrevista de emprego de Bob. As coisas ficam complicadas quando ele conhece um de seus maiores fãs, que mostra como poderia ser a vida em Key. Bob descobre que precisa escolher entre a vida que está vivendo ou a vida além da praia com a qual apenas sonhava.