Jen é assistente pessoal da Kate, uma executiva de publicidade de uma empresa de vendas on-line. Jon é assistente pessoal do proprietário, Owen, de um conglomerado de doces. Todos eles trabalham no mesmo prédio e os dois assistentes claramente se gostam, embora não tenham se apresentado oficialmente. Quando eles se chocam, os dois começam a falar sobre seus trabalhos estressantes. Eles traçam um plano - reunir seus chefes. Se Kate e Owen estão namorando, eles teriam menos tempo para sobrecarregar seus assistentes e os dois chefes tirariam uma folga nas férias, o que significa férias de Natal.