Quando o melhor amigo de Tiffany, James, chega à casa dela em busca do anel de noivado que ele deixou aos seus cuidados, ela rapidamente percebe que ele quer usá-lo para pedir outra mulher em casamento. Agora Tiffany tem três dias, uma viagem e um pouco da magia do Natal para fazer James perceber que a mulher que ele realmente deseja esteve na sua frente o tempo todo.