How to be a Gentleman é inspirado no livro de mesmo nome sobre a incomum amizade entre Andrew Carlson (David Hornsby) e Bert Lansing (Kevin Dillon). Andrew é um refinado colunista de antiguidades, que tende a levar sua vida mais seriamente. Já Bert é um ex-bad boy otimista, que embora tenha um bom coração, muitas vezes chega a ser atrapalhado e grosseiro. Dave Foley e Mary Lynn Rajskub completam o elenco principal.