Sam foi expulso de todas as escolas de todo o país. Quando ele descobre que sua mãe já não pode dar ao luxo de mantê-lo na escola, ele e seus amigos começam o seu serviço de escolta própria, Cougars Inc., para ajudar a pagar sua mensalidade. Através deste novo trabalho divertido Sam e seus amigos explorão a geração de Cougars que estão desesperadamente tentando se manter jovem e amando cada aula.