Usando uma câmera DV originalmente para filmar o making of do seu álbum, Andrew filmou tudo antes e depois do dia crucial em maio de 2005 quando ele terminou o seu disco e também foi diagnosticado com câncer.
Dear Jack começa no dia do seu diagnóstico e continua através da mudança de sua vida e os eventos profundamente pessoais que ocorreram.
O filme também inclúi flash backs da infância de Andrew, o making of do primeira álbum do Jack's Mannequin, raras filmagens de shows ao vivo e o seu relacionamento com as duas pessoas mais importantes da sua vida, sua irmã e sua melhor amiga.

*Andrew McMahon é cantor, pianista e compositor da banda Jack's Mannequin.