Uma das pioneiras no ramo de filmes adultos, Debi Diamond cresceu em San Fernando, fora de Los Angeles. Após terminar o colegial, ela foi para Hollywood para tentar a sua sorte no show business. Ela se encontrou com o famoso produtor Robert Evans e trabalhou durante algum tempo como sua assistente pessoal. Ela foi flagrada pelo fotógrafo Helmut Newton, que ficou tão impressionado com sua aparência magra e loira que ele apresentou-a em vários de seus livros de fotografia no final dos anos 1970 e início de 1980. Os contatos que ela fez não ajudou muito sua carreira de atriz, porém,depois de um tempo ela decidiu tentar o negócio da pornografia. Ela fez seu primeiro filme adulto, em 1980, e sua carreira foi praticamente sem parar desde então. Sua reputação de fazer praticamente qualquer coisa com praticamente qualquer pessoa lhe garantiu um emprego estável. Apesar de ter se "aposentado" do negócio, algumas vezes,ela sempre volta. O ponto alto da sua carreira foi no início de 1990, quando ela trabalhou praticamente sem parar e suas performances e recebeu quase todos os prêmios da indústria, incluindo a indução para o Performers XRCO.