A história gira em torno de dois amigos, Oscar (Matthew Perry), um desorganizado jornalista esportivo, e Félix (Thomas Lennon, de Reno 911!), um escritor maníaco por organização. Recém divorciados, eles decidem morar juntos em um apartamento em Nova Iorque, onde suas personalidades opostas colocam em risco a saúde mental dos dois. A assistente de Oscar é Samantha (Sarah Baker, de Go On), uma mulher que passa a maior parte do tempo pedindo desculpas às pessoas que seu chefe ofendeu ou destratou. Mas o maior desafio de Sam é o de lidar com sua memória, que a impede de se lembrar de fatos recentes. Entre os amigos de Oscar está Teddy (Wendell Pierce , de Treme e The Wire), um policial neurótico que costuma frequentar o apartamento para participar das noitadas de jogo.