Ruby Weaver (Marisa Tomei) tem um sério problema para achar o homem certo, tanto que tem uma caixa com fotografias de todos os seus ex-namorados. Sam Deed (Vincent D'Onofrio), seu atual namorado, parece ser diferente: é extremamente gentil e preocupado com ela.
Porém algumas coisas com o tempo revelam-se surpreendentes: Sam parece ser maluco e Ruby fica num dilema.