Grupo de amigos na casa dos 30 anos tem algoo em comum: cada um deles está insatisfeito com sua própria vida e acha que os companheiros tem uma vida melhor que a dele.
Will Stokes (James Van Der Beek, de Apartment 23 e Dawson’s Creek) é um ginecologista com humor sarcástico que ainda não se conformou de ter sido traído por sua noiva, o que o leva a esperar sempre o pior das pessoas; Bobby Lutz (Kevin Connolly, de Entourage), um ginecologista dedicado à sua esposa Andi (Majandra Delfino) e seus filhos; Jules (Broocklyn Decker), uma modelo que foi descoberta quando tinha treze anos, que mantém um relacionamento com Lowell (Rick Donald), um jovem espiritualizado; e Kate (Zoe Lister Jones) que entra em depressão quando descobre que Jules, sua única amiga solteira, ficou noiva.