O filme acompanha a amizade entre Jerry Garcia, vocalista do Grateful Dead, e músico David Grisman. Os dois se conheceram nos anos 60, mas cada um seguiu seu caminho: Jerry Garcia com a banda Grateful Dead, e David Grisman como bandolinista, ganhando renome com um estilo próprio que mistura jazz e blues. Nos anos 70 formaram uma banda juntos, que durou menos de um ano. Apenas 20 anos depois, nos anos 90, retomaram a parceria, que durou até a morte de Garcia, em 1995. O documentário traz músicas inéditas, perfomances ao vivo, bastidores, momentos de estúdio, jam sessions, entrevistas com pessoas próximas e material de arquivo, construindo um retrato da relação entre os dois músicos.