A história começa imediatamente após os eventos de Grisaia no Meikyuu, com Kazami Yuuji tendo sido detido por suspeita de envolvimento com uma organização terrorista internacional, liderada por Heath Oslo, que conseguiu entrar nas fronteiras do Japão com uma nova arma devastadora de destruição em massa na mão. Enquanto isso, na Academia Mihama, os alunos restantes encontram-se com o tempo se esgotando - devido a problemas financeiros, a escola está definida para fechar dentro de um mês. Durante o ano passado, porém, as meninas de Mihama finalmente começaram a encontrar suas próprias pernas, graças ao envolvimento de Yuuji - eles estão realmente indo só para enterrar a cabeça na areia e deixar o mundo mudar ao seu redor? E eles estão realmente dispostos a deixar o homem que mudou suas vidas escapar sem sequer tentar reconquistá-lo? Como o fim do seu tempo na Academia Mihama aproxima, Amane, Makina, Sachi, Yumiko e Michiru chegam a uma única conclusão.

Quanto um grupo de estudantes pode fazer em face de países e organizações muito maiores do que qualquer indivíduo poderia esperar ser continua a ser visto. Em primeiro lugar, a posição de Yuuji é muito mais complicada do que qualquer um deles poderia ter imaginado, como ele se vê envolvido em um elaborado jogo de xadrez super-político que gira em torno de si mesmo e de um novo sistema inconcebível adormecido nas profundezas do CIRS - um sistema que Yuuji pode ter mais de uma ligação do que ele pensa. Uma coisa é certa, no entanto - as meninas de Mihama já não estão dispostas a deixar o mundo roubá-las coisas delas, sem, pelo menos, um pouco de resistência em primeiro lugar. E com a ajuda de um indivíduo misterioso conhecido apenas como Thanatos, elas podem simplesmente conseguir seu objetivo ...