A talentosa cantora como uma criança, Peary entrou mais tarde no rádio em 1925. Em 1929, ele teve seu próprio programa de rádio e tem grande chance em 1935 quando ele estava no elenco da McGee Fibber e mostrar como Molly Throckmorton Gildersleeve. Em 1939, Peary estava fazendo uma aparição pessoal em um teatro promover a Fibber McGee e Mollie Show e casualmente fez o que seria sua marca risadinha. Ele pegou com o público e Peary incorporado no personagem Gildersleeve. Peary, eventualmente, tem o seu próprio programa de rádio, O GRANDE Gildersleeve, que estréia na edição 8-31-41 e funcionou por 17 anos. Foi uma das comédias executando-o mais longo na história do rádio, deixando no ar em 1958. Peary deixou o programa de rádio Gildersleeve em 1951. Ele passou a fazer diversos filmes, quatro deles com base no programa de rádio Gildersleeve Grande. Sua carreira em filmes fora cônico pela cinqüenta, mas ele ficou ocupado na televisão e registros naquela década. Sua aparência último filme foi em 1964, aparições na TV continuou no início dos anos 70.