Henrique Cymerman é neto de um judeu polaco que perdeu tudo devido ao Holocausto e que se fixou em Portugal. É irmão do também jornalista Carlos Cymerman. Vivia no Porto, a sua cidade natal, mas aos 16 anos foi para Israel. Licenciou-se na Universidade de Tel Aviv em Ciências Sociais, seguindo-se o Mestrado em Ciências Políticas e Sociologia. Foi docente na mesma universidade. Dá conferências por todo o Mundo e também é professor de Governo, Diplomacia e Estratégia na Universidade israelita IDC.

Os seus laços com Portugal não foram cortados apesar da distância e da vida ocupada que leva, sendo que é correspondente para a SIC. Desempenha igualmente esse papel para a Antena 3 (Espanha), para a La Vanguardia e Globo News.

Foi o autor da última entrevista realizada a Isaac Rabin, 24 horas antes do primeiro-ministro ter sido assassinado. Já entrevistou outras personalidades importantes como, por exemplo, o Papa Franscisco.

Em 2009 recebeu o prémio Godó de Periodismo. Recebeu a máxima condecoração de Portugal, de "Comendador da Ordem do Infante D. Henrique”, recebeu igualmente a condecoração de "Comendador do Rei de Espanha" e mais recentemente o prémio "Direitos Humanos da Advocacia 2014", pelo Conselho Geral da Advocacia Espanhola.

Casou mas mais tarde acabou por se divorciar. Como resultado desse casamento teve duas filhas (Dana Cymerman e Noa Cymerman) e um filho (Yair Cymerman).