Henry N. Frost III nasceu em Ann Arbor, Michigan. Ele é o primogênito de uma família musical de oito filhos de Henry N. Frost Jr. e Kin W. Frost. Depois que Henry se formou na Pioneer High School, em Ann Arbor, ele recebeu seu diploma de bacharel pela Michigan State University e um MBA University of Phoenix.

Henry iniciou uma carreira de modelo em 2001 enquanto frequentava a MSU, fazendo desfiles de moda para designers locais, captação de recursos e eventos patrocinados por clubes universitários. Sua experiência abriu uma oportunidade para passar para o trabalho de impressão da Dominator Sportswear, Kellogg Brand Foods e Coleman, Inc, Ford, UPS e outras empresas da Fortune 500. Ele ficou zelosamente interessado em atuar depois de ser escalado como um extra na primeira temporada da série da HBO "Hung". Henry gostava de ser um extra, mas ele poderia se manter em um papel real, essa era a verdadeira pergunta que ele fazia a si mesmo. Ele trabalhou como um extra por alguns anos, em seguida, tomou a decisão de prosseguir atuando profissionalmente. Seu respeito e aspiração pelo ofício transicionaram sua realização na vida para se tornar um ator formidável.

Ele começa classicamente estudando atuação ao se matricular no Michigan Actors Studio, Goteri Artes Criativas, dirigido por Rich Goteri, Oficina de Atores, dirigido por Aida Munoz, e estudando dialeto com Corinne Barringer. Ele conseguiu seu primeiro papel principal no filme independente "Terapia Ocupacional", onde ele deu uma performance incrível que mudou sua carreira. Desde que ele teve papéis em, Transformers 3, AMC: Low Winter Sun, um controverso filme 'Til We Free the Emmett Till, Batman V Superman DOJ, filme baseado na fé: Who Will Move The Stone, Another Brick in The Wall, Rush, Moving Parts e outros brilhantes projetos independentes e tradicionais. Além disso, ele também é um dublê e coreografou várias lutas e acrobacias para vários projetos. Para aumentar seu talento, ele é um músico formidável como baixista profissional.