É uma biografia focada na vida de um profissional jogador americano de poker e gin, Stu Ungar. O filme apresenta participações especiais de diversas figuras do mundo do esporte profissional e do poker, incluindo Vince Van Patten, Glazer Andy e Bernstein Al.

High Roller é contado em flashback. Stu Ungar (Michael Imperioli), está em um quarto de motel, na última noite de sua vida e relata sua história de vida para um estranho (Michael Pasternak). Ele fala de crescer como filho de um bookie, sua carreira como jogador de gin, movendo-se para o poker, o casamento e o nascimento de sua filha Stefanie, abuso de cocaína e o fim de seu casamento.