O filme conta a história de Dennis, um camponês que, após a morte do pai, resolve tentar a vida e vai para a cidade, que era governada pelo Rei Bruno, O Questionável. Lá, o jovem passa por diversas aventuras e enfrenta muitos perigos. O local vinha sendo constantemente aterrorizado por um monstro terrível, um dragão chamado Jabberwocky, fera que Dennis acabaria tendo que confrontar.