Jason está preso vivendo nas sombras de sua mulher mais bem sucedida e dois filhos jovens. Quando a dívida ameaça destruir sua família, ele re-começa sua carreira como comediante, uma decisão que faz ele ter que lidar com personagens abomináveis e sociopatas. Ao longo do caminho, ele deve enfrentar um astro de cinema pedófilo, um terapeuta chauvinista, um drogado e uma discussão dolorosa sobre com quem sua mulher casaria caso ele morresse. No entanto, quando Jason finalmente encontra o sucesso, ele percebe que há mais para o casamento do que apenas pagar as contas.