Jeffery nasceu em 27 novembro de 1981, nos subúrbios ao sul de Chicago, Illinois. Jeffery jogou futebol durante quinze anos com vários clubes e recusou uma bolsa de estudos para a Universidade de São Francisco, para prosseguir atuando. Sua primeira experiência no palco foi só depois que ele se formou no colegial, onde matriculou-se em "The Second City" de Chicago grupo de teatro de improviso,