Originalmente de Clearwater, St Petersburg, Florida Jesse se alistou no Exército dos Estados Unidos aos 17 anos e foi para uma missão de paz para a Bósnia-Herzegovina. Depois de militar, frequentou a Universidade da Flórida, com especialização em design cênico. Ele se transferiu para a Universidade da Califórnia em Santa Barbara, onde se formou com um BFA em Teatro de desempenho e uma Equivalent BA em direção.
Depois de se formar na faculdade ele se mudou para Bangkok, Tailândia, onde ele executou e dirigiu para uma companhia de teatro de língua inglesa no teatro do clube britânico. Ele deixou a Tailândia e se mudou para San Francisco, onde trabalhou no Teatro Magia e foi o gerente de produção para a temporada 2003-2004, que incluiu a estreia mundial do Dr. Fausto, escrito e dirigido por David Mamet. Jesse, em seguida, mudou-se para Nova York, onde ele foi premiado com uma das duas residências que dirigem na prestigiada Off Broadway Theater, Playwrights Horizons.
Ele já dirigiu e atuou em mais de 40 produções teatrais de todo o mundo. Ele começou a trabalhar nos departamentos de arte e efeitos visuais em filmes como Cold Souls e Asylum Seekers. Ele passou a trabalhar como produtor conta na agência de publicidade, Digitas, trabalhando em comerciais nacionais e pontos web para várias marcas. Em 2010 ele decidiu seguir o seu amor de contar histórias e inscrito no Masters de Programa de Cinema de Belas Artes da Universidade de Columbia em New York City.
Em 2013, seu curta-metragem, Double Header, ganhou o público IFP Choice Award e seu script de televisão Killing Time ganhou o prêmio de roteiro de Melhor Television Pilot no Festival de Columbia.
Em 2014 Festival seu roteiro recurso Ace of Spades foi uma Faculdade Select na competição roteiro e ele foi premiado com o Prêmio Ezra Litwak para Distinção em Roteirização. Ace of Spades iria passar a ser um Semifinalista na Nicholls competição 2014 e finalista em 2014 Austin Film Festival competição de script.
Seu curta-metragem Day 39 estreou no Columbia Film Festival 2015 no Lincoln Center, em Nova York, onde o filme ganhou Faculdade Honors, bem como segundo público IFP de Jesse Choice Award. Antes do festival, o filme foi premiado com prêmios de desenvolvimento pela Light Ferro e do Instituto de Cinema Tribeca e foi selecionado para participar no Workshop Compositor ASCAP Columbia University (sua terceira vez ser selecionado para a oficina). Day 39 foi finalista no Oscar Estudante anuais 42nd, tornando-se um dos sete principais filmes de estudantes em os EUA, em 2015.
Em junho de 2015 Jesse produziu seu primeiro longa, VERA em Nova York. O filme está atualmente em pós-produção e com estreia prevista para 2016. Ele atualmente reside em Los Angeles.