Em Man Seeking Woman, acompanhamos a jornada de Josh Greenberg (Jay Baruchel), um rapaz na faixa dos 20 anos que procura o amor de sua vida. Nessa busca, ele conhece garotas com quem fica por apenas uma noite, passa pela experiência de um encontro com um troll e ainda faz uma viagem no tempo! É isso mesmo: elementos fantásticos dão o tom dessa série.