Esta série fala do Itou Kaiji, um autentico perdedor que tem por hobby jogar (e perder) a jogos de cartas, roubar símbolos de Mercedes e furar pneus a carros importados só porque a sua vida é miserável e não podem nem sonhar em os ter. A vida de Kaiji estava decadente mas quando parecia que não podia afundar mais aparece-lhe um Yakuza em casa a dizer-lhe que um colega dele de trabalho do qual, o Kaiji era fiador lhe deixou uma divida de 300 mil yens.
Mas com os juros de 20% esses 300 mil passaram para 10 vezes mais em apenas 14 meses. Como é obvio o Kaiji não tem o dinheiro então o yakuza propõe-lhe um negócio. Ele entra num cruzeiro onde centenas de outros devedores irão estar e a sua divida é perdoada caso ele consiga ganhar esses jogos. O Yakuza adverte-o também que a probabilidade de conseguir ganhar é cerca de 50%. O Kaiji acha que isso é improvável e então pergunta o que acontece se ele não conseguir ganhar. O destino de quem não consegue limpar a sua divida continua um mistério, mas homens na situação do Kaiji não têm nada a perder. Kaiji apercebe-se disso e decide entrar.