"Eu era provavelmente o mais popular no campus, mas da pior maneira", Lil Yachty diz na metade Keep Sailing, um novo filme dirigido por Petra Collins e produzido pela FADER. "Eu era a risada. Eu era uma piada por causa do meu cabelo. Estar na faculdade realmente me deixou saber que eu não quero viver uma vida normal. Eu quero ser rico, eu quero ser uma celebridade, eu quero ser famoso. Eu quero ter esse cabelo e as pessoas não riem, quero que elas fiquem curiosas."
Filmado nos subúrbios de Atlanta, onde o ruivo Lil Yachty cresceu, este filme de 14 minutos - um pouco como um docu-musical - é um olhar lindo e pateta em sua ascensão. É cheio de reencenações surreais, passeios de barco e entrevistas com a mãe de Lil Yachty, seu tio Darnell Boat, seus produtores musicais Burberry Perry e Earl, e todos os seus bons amigos da Sailing Team. Há apresentações musicais de duas novas músicas - "So Many People" e "All In" - ambas da sua nova mixtape Summer Songs 2. O garoto teve um sonho e ele tornou real.