Na história, Kevin (Noah Reid, de Backpackers) é um jovem adorável, mas sem sorte no amor. Depois de aceitar uma oferta de trabalho que o levará para outro país, Kevin decide se declarar a Audrey (Paige Spara), sua atual colega de trabalho, certo de que jamais a verá novamente. Mas, quando a mudança de emprego não acontece, ele se vê obrigado a continuar trabalhando com Audrey.

No elenco também estão Matt Murray como Brian, melhor amigo e confidente de Kevin; Jordan Hinson (Eureka) como Roxie, irmã de Kevin, mulher que tem a vida perfeita; Punam Pattel como Patti; e Amy Sedaris (Alpha House), em participação especial, como Julia, chefe de Kevin que se sente atraída por ele.