O filme acompanha Dan (Tom Pelphrey), um rico e festeiro mulherengo que, após uma tentativa de suicídio, encontra-se numa clínica de reabilitação. Lá ele conhece o Dr. Bernstein (Vaughn), que explica a Dan que ele precisa largar as drogas, tomar jeito e se juntar ao clube de idosos comandado por Bernstein... ou ir para a cadeia. Dan concorda relutantemente em tentar, embora haja muitas tentações – não apenas seus antigos colegas de escola, mas também uma linda ruiva, Laura (Melissa Archer), que por acaso é a filha de Bernstein.