Miles Halter é um adolescente fissurado por célebres últimas palavras. Cansado de sua vidinha pacata e sem graça em casa, vai estudar num colégio interno à procura daquilo que o poeta François Rabelais, quando estava à beira da morte, chamou de o "Grande Talvez". Mas tudo muda quando ele conhece Alaska Young e se apaixona por ela.