Becks, uma aspirante a colunista de romance, decide ajudar seu melhor amigo Casey enquanto ele volta para casa em busca de seu primeiro amor. Enquanto eles começam sua jornada para reconquistar o primeiro amor de Cassie, os dois descobrem mais um sobre o outro do que imaginavam. Com sua amizade em jogo, Becks agora enfrenta um dilema: ajude Casey ou arrisque abrir seu coração para o amor de uma vida.