Depois de dez anos de relacionamento, o namorado de Chloe ainda não amadureceu. Na esperança de dar-lhe o impulso que ele precisa, ela rompe com ele; Confiante Eric vai se recompor antes de rastejar de volta para ela. Seis meses depois, Eric encontra Chloe para jantar com uma grande notícia: ele vai se casar em uma semana. Precisando de uma pausa do trabalho, da vida e de todas as coisas envolvendo Eric, Chloe tira férias. Mas quando ela chega ao destino, ela o encontra com sua noiva - eles vão se casar no mesmo resort! Convencida de que está cometendo um grande erro, Chloe recruta o gerente do resort, Hunter, para ser seu namorado falso e fazer ciúmes no ex, mas nem tudo sai como planejado.