Jon Theodorus Melville vive cometendo deslizes na sua busca por alguém especial. Do jardim de infância até a vida adulta, suas estranhas táticas com as mulheres o colocam em problemas, porque elas sempre pertencem a outros homens. Loving Jezebel é uma hilária história de um jovem em busca do verdadeiro amor, mas o problema é que ele sempre está no lugar errado com as mulheres erradas. Cansado de ser apenas usado por elas, ele finalmente encontra seu verdadeiro amor Samantha, o que não necessariamente significa que seus problemas acabaram...