Nascido em uma família numerosa e empobrecida, Massimo Ranieri começou a cantar em casamentos e restaurantes ainda criança. Foi descoberto na adolescência e estreou na TV italiana em 1966. Antes dos 20 anos, já havia vendido milhões de discos. Seu maior marco musical ocorreu em 1988, quando venceu o prestigiado Festival de Sanremo com a icônica canção "Perdere l'amore".
Ele fez a transição para o cinema na década de 1970 e participou de dezenas de produções, mantendo sua atuação ativa nas telas nos últimos anos.