A série explora a amizade masculina por meio de três homens experimentando as mudanças e os desafios da meia-idade. Eles são melhores amigos desde os tempos do colégio, mas agora, aos 40 anos de idade, estão navegando pelo segundo ato de suas vidas. Joe é o amigável e um pouco neurótico recém-divorciado pai de duas crianças, que sonhava em ser jogador de golfe profissional. Terry é um ator bonito e displicente, que leva uma vida fácil cheia de mulheres. Ultimamente, ele tem passado mais tempo trabalhando como temporário do que como ator. Finalmente, Owen é um marido estressado e pai de três, que tem que aguentar as críticas de seu pai, para quem trabalha como vendedor de carros.

Esses amigos encaram vários desafios. Joe, que agora vive em um hotel, tenta reconquistar os filhos e voltar a namorar enquanto luta contra o vício em jogos de azar que contribuíram para o fim de seu casamento. O solteirão convicto Terry debocha dos problemas doméstico, mas às vezes se pergunta se uma vida solitária é tudo o que ele terá. Owen faz tudo o que pode para aumentar as vendas e manter a calma diante da inacabável reforma em sua casa - aquele que ele mal pode pagar. Mas mesmo com tudo isso, esses homens estão juntos para o que der e vier.