Ao relatar histórias do sul dos Estados Unidos, com detalhes literários e toques de humor, Allison desafiou os gêneros e interpretou temas pop e jazz mas com um elemento de blues e boogie-woogie.
Criado na região de Tippo, Mississippi, Allison foi um dos raros astros brancos do blues. Ele disse que se apaixonou pela música ao ouvir os trabalhadores rurais afro-americanos em sua cidade natal.
Apesar de nunca ter obtido fama mundial, Allison se apresentou na Grã-Bretanha nos anos 1960 e influenciou o rock britânico.
O artista foi regravado por Van Morrison, Elvis Costello e Bonnie Raitt, entre outros. O grupo The Clash incluiu sua canção “Look Here” no álbum triplo “Sandinista!”.

Cônjuge: Audre Allison (de 1949 a 2016)
Filhos: Amy Allison, Alissa Allison, John Allison, Janine Allison