Ben Donovan (Matthew Perry) é um gerente da área de esportes de um estádio de segunda categoria que começa a avaliar sua vida quando faz 40 anos. Trabalhando com ele estão sua chefa e dona do estádio, Crystal Cohen (Allison Janney) – atraente, poderosa e altamente instável; Alice (Andrea Anders) – a linda e sapeca diretora de marketing e amiga colorida de Ben; Alonzo (James Lesure) – antigo jogador de basquete, bonito e incrivelmente feliz; a assistente de Ben, Heather (Portia Doubleday) – bonita, meiga, mas assustada pois incendiou um namorado; o filho de Crystal, Roman Cohen (Nate Torrence) – bonito, mauricinho e o novo empregado de Ben; e uma equipe de funcionários que Ben chama de “Steves”.