Nana to Kaoru segue o mangá, contando o dia a dia de Kaoru um virgem de 17 anos que tem um fetiche por SeM (Sadismo e Masoquismo). Ele sempre teve um sonho em ter uma relação SeM com sua amiga de infância Nana. Nana é vista como a garota perfeita, e sempre é alvo dos olhos dos meninos com interesse nela. Uma dia a mãe de Kaoru decide esconder todos os seus brinquedos de SeM para que ele estude, e pede para Nana escondê-los. Nana sem saber do que tinha no pacote, encontra uma peça única de couro que Kaoru comprou, e acaba experimentando, mas acidentalmente acaba trancando o cadeado, sendo que a chave está com Kaoru.