Comédia de humor negro baseada na cultura corporativa canadense, Waydowntown é inteiramente rodado no labiríntico complexo de plataformas subterrâneas que unem todos os prédios comerciais da cidade de Calgary, complexo conhecido como Plus 15. Nesse ambiente artificial, um grupo de jovens empregados de um escritório decide, para sair do marasmo, apostar um mês de salário para ver quem consegue ficar mais tempo sem sair nas ruas, ao ar livre. O vencedor leva a bolada, e para ganhar essa aposta, um verdadeiro “vale-tudo” instala-se no escritório.