Max Abbitt (David Schwimmer) é um popular comentarista esportivo que está de casamento marcado com a bela e atraente Samantha Andrews (Mili Avital). Porém Max está inseguro se realmente quer casar com Sam e pede a Jay Murphy (Jason Lee), seu melhor amigo, que tente seduzi-la, já que trabalham juntos. Se falhar, Max terá bastante confiança em Sam e realmente se sentirá motivado em casar. Jay recusa a proposta, mas logo sente que está apaixonado por Sam.
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/media/movies/covers/2016/12/kissing-a-fool-movie-poster-1998-1020210298.jpg "Namoro a Três: Poster Oficial")