Em uma escala inesperada em meados de dezembro, Annie Lane (Reeser) e Dave Weeks (Matter) se encontram como estranhos em um lindo hotel, todo decorado para as festas de fim de ano. É amor à primeira vista, e eles acabam tendo uma noite mágica compartilhando esperanças, sonhos... e um beijo perfeito. Mas quando não conseguem trocar números de telefone e se desencontram na manhã seguinte, Annie e Dave voam de volta para Chicago sem uma maneira fácil de encontrar o outro. As únicas pistas que eles têm são aquelas compartilhadas sobre os planos para a próxima temporada de festas, e os dois embarcam em buscas separadas para se encontrarem. Ao longo do caminho, a sabedoria profunda compartilhada durante o tempo que passam juntos leva Annie e Dave a fazer mudanças importantes em suas vidas, levando ambos a encontrar maneiras de tornar este Natal especial para si mesmos, suas famílias e seus entes queridos.