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Mitch está no oitavo ano da faculdade. Ele mudou de curso várias vezes para evitar sair para o mundo real. Dwight é colega de quarto de Mitch, também em seu oitavo ano. Dwight gosta de sair e não tem nenhuma inclinação real para fazer nada. Lisa está no quarto ano do último ano e é o objeto da afeição de Mitch. Quando Lisa dá a Mitch um exemplar de On The Road, de Jack Kerouac, a vida de Mitch toma um rumo definitivo. Mitch decide se tornar um beatnik, pegar carona até Nova York, conversar com Kerouac e escrever o Próximo Grande Romance Americano. Dwight e Lisa decidem se juntar a ele em sua jornada, mas sua jornada é falha desde o início. O trio viaja de carro, trem, ônibus e a pé, aprendendo valiosas lições de vida ao longo do caminho.
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