Brody (Skyler Astin) é um talentoso gerente financeiro que, após conhecer Jenny (Briga Heelan), sua nova chefe de departamento, começa a ficar obcecado por conquistá-la. Porém, há muitos obstáculos em seu caminho. O principal deles é Mr. Mansfield (John C. MCGinley), patrão que é uma figura paternal para Brody e contra o romance entre funcionários. O outro é Harvard (Rory Scovel), o cara do T.I. que é colega de trabalho de Jenny e secretamente apaixonado por ela.