Em muitas comédias românticas existe o clichê do noivo que fica pendurado no altar. E nunca ninguém foi tão encalhado como Elliot Sherman (Michael Showalter) que tem sido toda a vida “deixado no altar”. No entanto, Elliot tenta mais uma vez quando conhece a mulher dos seus sonhos, a bela Caroline Swann. Mas quando estão prestes a se casar, eis que aparece um antigo amor de Caroline, fazendo Elliot sofrer mais uma decepção. Apesar de deprimido, tudo começa a mudar quando ele conhece Cecile Mills (Michelle Williams), uma adorável secretária que lhe diz que o seu problema é apenas o fato de nunca arriscar. Uma série de situações hilariantes sucedem-se até que, com a ajuda de Cecil, Elliot aprende a ser um homem confiante, deixando o seu “encalhanço” para trás, para sempre.