Após um acidente que deu fim à sua carreira, o ex-jogador de futebol americano Ian Hunter (Nick Bateman) está de volta ao campus - e pronto pra começar seu novo jogo. Como uma das mentes por trás da Wingmen, Inc., uma agência de namoro informal secreta e bem-sucedida, ele está aplicando suas extensas habilidades com as mulheres que procuram namorado. Mas quando Blake Olson (Caitlin Carver) contrata os serviços da empresa, Ian pode ter nas mãos sua cliente mais incorrigível.
Desde suas maneiras desengonçadas até seu péssimo gosto para sapatos, Blake precisará de um milagre se quiser arranjar um namorado. Pelo menos com um "casamenteiro" à seu lado, ela tem uma chance. Ian sabe que seus conselhos e uma transformação podem fazer de Blake um par ideal, mas conforme ele começa a transforá-la, Ian percebe que está correndo o risco de quebrar sua principal regra: não se apaixonar por uma cliente.
Baseado no romance "O Manual da Conquista", de Rachel Van Dyken.