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O estilo de vida do playboy de Jack Frost (Jason Behr) é abalado pela notícia de que seu amor de infância irá se casar. Em meio a sua amizade com Scotch Evans (Mike Landry), um correspondente da vida noturna irreverente; Ozzy (Krysten Ritter), uma problemática porém adorável viciada; e Kate Hardwick (Lucy Gordon), uma encantadora repórter de raciocínio rápido, Jack afunda mais em sua depressão. Assombrado pelo amor perdido e pela perda de sua mãe, ele mergulha em uísque e auto destruição, até que Sophie, uma vizinha de onze anos, decide ajudá-lo.
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