O estilo de vida do playboy Jack Frost em Nova York é abalado pela notícia de que seu amor de infância está noiva. Apesar de suas amizades, Jack se afunda numa depressão. Assombrado pela perda do amor e o suicídio de sua mãe, Jack mergulha em uísque e auto destruição, até que sua vizinha de 11 anos, Sophie, uma improvável figura materna, o guia de volta para ele mesmo.