Olivia gira em torno do personagem-título e sua família. As histórias são em sua maioria situações cotidianas em que Olivia se encontra e sua maneira única de lidar com elas. Em cada episódio, Olivia sonha em ter um trabalho a partir de experiências que vive, como ser uma artista depois de visitar a galeria de arte ou ser assistente de sua mãe depois de ajudar o plano de festa de aniversário de seu amigo .