Obcecado por segurança financeira, Ruppert é o tipo de homem que não tem amigos, somente contratos de negócios, e não dá a menor importância aos amigos que sua noiva Alison fez durante toda sua vida. Ao contrário dele, para Alison o amor é mais importante que o dinheiro. Ela o ama e sofre com suas obsessões, até que em seu aniversário descobre que está grávida. Ela planejou festejar a data com seus amigos e pretende que Ruppert, pelo menos desta vez, compareça à festa. Por outro lado, ele está demasiadamente ocupado com seus negócios e planejando sua própria surpresa: pedi-la em casamento e completar seu perfeito estilo de vida. Mas, que melhor maneira de fazê-lo do que em um “romântico” almoço de 45 minutos a caminho do aeroporto?