O curta nos leva de volta ao início dos anos 80, quando a então novata e determinada cantora Madonna (Lorelei Prince) firmava a sua carreira se apresentando em boates no cenário underground de Nova York. Um jovem chamado Jared (Jake Robbins) assiste a uma dessas performances e fica fascinado pela garota ousada, cheia de atitude, carisma e magnetismo. Juntamente com a sua namorada Stacey (Raquel Castro), ele embarca nesse amor platônico que incorpora a atmosfera oitentista na sua mais pura, feliz e despretensiosa essência: muita música, dança, caras e bocas e claro, a então futura Rainha do Pop, diretamente dos inferninhos da noite nova iorquina, Madonna.